アダム・ブルックス監督作「ラブ・ダイアリーズ」（"Definitely, Maybe" : 2008）[BD]
妻との離婚に至った男が、幼い娘に過去の恋愛について語り聞かせる内に、人生を見つめ直していく様を描くロマンチック・コメディ・ドラマ作品。
ニューヨークの広告代理店に勤務するウィルは目下、妻サラとの離婚協議中の身であり、火曜と金曜は早退して、愛娘マーヤを迎えに行き、一晩を一緒に過ごす事を楽しみにしている。離婚判決書を受け取った金曜日、ウィルはマーヤが学校で性教育の授業を受けた事を知る。その話が発展し、マーヤはウィルにサラとの馴れ初めや、その前の彼女について詮索する。ウィルは本気で愛した女が二人いた事や、サラが賢くて美人で楽しいから好きになった事を明かす。マーヤが今はそう思わないのか尋ねると、ウィルは問題が複雑だと答える。マーヤは、話せば複雑では無いと分かり、ウィルが本当はまだサラが好きだと気付くはずだと説き、話すまで寝ないと駄々をこねる。ウィルは登場する女を仮名で脚色し、どれがサラなのか推理する様にマーヤに課すと、過去の恋愛について紐解いていく。
1992年、ウィスコンシン州マディソン大に通うウィルは、同じ大学の生徒で好意を抱くエミリー（仮）と新年パーティで晴れて結ばれる。大統領になる事を真剣に夢見る、熱烈な民主党員のウィルは、目下、予備選挙を控えた大統領候補クリントンのニューヨーク選挙事務所にキャンペーン要員として見込まれ、二ヶ月間、マディソンを離れる事を決意する。エミリーはその間にウィルが変わってしまう事を懸念するが、ウィルの熱意に折れ、出発前に親友サマー（仮）に小包を渡す様に頼んで見送る。
憧れのニューヨークに到着したウィルは、自らの有能さを買われ、トントン拍子に大統領への道を歩めるのだと、期待に胸を膨らませるが、事務所では意に反して雑用係を任される事になり嘆く。予備選を４週間後に控え、スタッフ全員が一丸となって、クリントンを勝利に導くべく尽力していく。着任して間もなく、ウィルはバイトでコピー係として働くエイプリルと出会う。ウィルは政治に興味を示さないエイプリルに、クリントンの素晴らしさを説くが、エイプリルは政治家が皆、野心の塊だと反論する。時を同じくして、クリントンの愛人と称する女が現れ、雲行きが怪しくなる。
ウィルはエミリーに連絡し、ニューヨークへ遊びに来る様に誘う。エミリーはウィルの高揚ぶりから、もうマディソンに帰ってこないと悟る。ウィルは到着後、数日間、サマーに連絡を試みるも返事が無い事から、同僚ラッセルに唆されるままに小包を開け、中身が日記だと知る。そこにはサマーの手で、エミリーとの関係が官能的に綴られており、ウィルは良くないと思いながらも読み耽ってしまう。
程なく、ウィルは日記を携えてサマーの滞在先を訪ねると、そこに現れた尊大な熟年男ハンプトンに酒を勧められて泥酔し、寝入る。眠りから覚めたウィルは、帰宅したサマーと対面する。サマーは自らがジャーナリスト志望の学生で、ハンプトンに論文の指導をしてもらっている事を明かす。ウィルは日記を手渡すと、読んだ事を認める。サマーはハンプトンが選挙の名スピーチライターであり、肉体関係を持つ間柄である事を明かす。サマーはウィルの帰り際に、好奇心に駆られてウィルにキスをし、食事に誘う。しかし、ウィルはエミリーとの将来の計画に集中する事を決意する。
予備選を一週間後に控え、ウィルは尚も不本意な事務作業を強いられる。そんな折、マディソン大を主席で卒業した事が選挙リーダーのギャレスの知るところとなり、ウィルはファンドレイジングの大役を任される。ウィルは巧みな話術で目覚ましい成果を上げ、スタッフ達に称賛される。
その夜、ウィルは街中でエイプリルと偶然出会す。エイプリルは誕生日にも関わらず、バンドマンの彼氏に仕事でデートの約束をすっぽかされた事を明かすと、ウィルに自身のパーティへ同行を求める。ウィルはエイプリルと意気投合すると、明日ニューヨークにやってくるエミリーに指輪を捧げ、プロポーズする意向を明かす。エイプリルは自分で練習する様に提案し、ウィルはそれに応じる。その後、ウィルはエイプリルの自宅に招かれ、部屋にジェーン・エアが何冊もある事に気付く。エイプリルはその理由について明かす。エイプリルは13歳の誕生日に金のピアスを父にねだったが、父が代わりにくれたのは美しい添え書き付きのジェーン・エアだった。エイプリルはその事にむくれたが、父はその３週間後に事故死した。エイプリルが大学に入った時に母が家を売り、そのジェーン・エアは行方知れずになった。エイプリルは古書店の前を通る度に、父がくれたジェーン・エアを探しては、買い求めているのだった。ウィルとエイプリルは互いの将来について語り合い、エイプリルは知らない土地に旅行する為に貯金しているものの、彼氏が気になって行けない事を明かす。ウィルとエイプリルは、友達として付き合っていく事を決めた直後に、思いがけずキスをしてしまう。ウィルは当惑して部屋から逃げ出し、帰路に就く。
その夜、エミリーが予定より早くウィルの滞在先のホテルに現れる。二人は久しぶりの再会を果たすと、キスをするが、エミリーはそのキスに違和感を覚える。翌日、ウィルはエミリーと公園に出掛け、指輪を差し出してプロポーズする。エミリーは当惑した末に、ウィルの大学の寮のルームメイト、チャーリーと関係を持った事を打ち明ける。エミリーは自分が一緒にいたら足を引っ張ってしまい、いつしか自分を恨む様になりかねない為に、夢を追える様に自由にしてあげるのだと弁解する。その後、クリントンは予備選を勝利し、事務所が歓喜と共にキャンペーン活動を終えたのに対し、ウィルはエミリーとの関係が終わった事で失意に暮れる。
その後、ウィルはラッセルと共にニューヨークで選挙コンサルタント会社を起業する。一方、エイプリルはバンドマンの彼氏と別れた後、世界中を旅するという夢を実現し、ウィルとは親友として手紙でのやり取りを続ける。1994年、かつてクリントンの選挙キャンペーンを率いていたロブレドが、知事選に立候補する事になり、ウィルは選挙活動を請け負う。そんな折、ハンプトンが著書出版に合わせた講演を行う。ウィルは会場を訪ね、サマーと再会する。サマーはハンプトンが交際相手を若い学生に乗り換えた事、自らは雑誌に記事を寄稿しながら、ジャーナリストとしての好機を窺っている事を明かす。ハンプトンはウィルとサマーの双方に利があると説き、サマーにロブレドの記事を書く様に提案する。程なく、サマーは雑誌にロブレドを好意的に評する記事を寄せる。
意気投合したウィルとサマーはすぐに恋仲に発展する。程なく、ハンプトンが大動脈破裂を患って緊急入院し、サマーはウィルと共に病院に駆け付ける。ハンプトンはサマーの記事の内容が、ロブレドをヨイショするに留まった事への不満を明かし、正しい仕事をする様に諭す。ロブレドは選挙活動を有利に進め、選挙スタッフ達は早くも勝機を見出す。選挙戦終盤になり、エイプリルが旅から戻り、ウィルの前に現れる。ウィルは指輪を購入し、サマーに求婚する意向をエイプリルに明かす。エイプリルは手紙でやり取りを続けていたにも関わらず、本気の恋人がいる事をウィルが黙っていた事に憤慨し、失意に暮れてウィルの前から姿を消す。一方、サマーは土壇場になってロブレドに関するネガティブな記事を執筆した事をウィルに明かす。サマーはロブレドが圧倒的に有利な事から影響を楽観視するが、ウィルはロブレドの失脚を恐れ、掲載を翻意する様に求める。サマーは既に記事が掲載の運びとなっており、取り返しがつかない事を明かす。案の定、ロブレドは失脚し、ウィルはその責任を問われて指弾され、仕事、親友、そしてサマーを失う。
その後、ウィルは大統領への夢をきっぱり捨て、広告代理店で働き始める。1997年、クリントン大統領にルインスキー事件が勃発し、ウィルは酷く失望する。そんな折、久しぶりにエイプリルが連絡を寄越し、かつて自分が指摘した通りだと主張する。その後、二人は再会する。ウィルは本気の恋愛相手を探している事を、エイプリルは書店で働きながら、大学への復学を予定している事やケビンと交際している事を明かす。程なく、ウィルはエイプリルがセッティングした誕生日パーティへ招かれ、離反していたかつての選挙事務所の仲間達と再会する。その最中、ウィルは泥酔して会場を抜け出し、エイプリルの自宅の前にやってくる。ウィルは帰ってきたエイプリルに好意を告げ、キスをする。エイプリルはウィルが今になって、しかも酔った勢いで好意を口にする事を非難する。それを受け、ウィルはエイプリルが有能にも関わらず、それを活用せずに燻っている事を詰る。エイプリルはウィルに平手打ちを浴びせ、決別する。
その後、ウィルは偶然通りがかった古書店で、エイプリルが長年探し求めていた、まさにそのジェーン・エアを見つけ、手に入れると、早速エイプリルのアパートに届けに行く。しかし、エイプリルは大学院に行っており不在だった為、ウィルは同居人のオリビアに頼んで、エイプリルが帰るまで待つ事にする。そこに更に同居人でエイプリルの恋人のケビンが現れると、当惑したウィルはそのまま本を持ち帰ってしまう。その帰り道、ウィルはサマーと偶然再会する。サマーは妊娠中でありながらも、交際相手と別れた事を明かすと、日曜に行うパーティにウィルを招待する。
ここまでの話を聞いた段階で、マーヤはサマーが自分の母であり、自分はウィルの実娘では無いと悟って悲しむ。ウィルはそれを否定すると、休憩を挟むべく、茶を入れている間に、マーヤは寝入ってしまう。翌日、マーヤは改めて誰が母親なのか推理する。ウィルは公園でマーヤに話の続きを聞かせる。
ウィルはサマーの開いたパーティを訪ね、二人は互いに友達として付き合う事を約束する。サマーはウィルをエミリーに引きあわせ、二人は久しぶりに再会を果たす。エミリーはニューヨークに住んでおり、教育省で働いている事を明かす。ウィルは電話番号を無くした為に連絡できなかった事を詫びる。エミリーはウィルと別れて以来、途方に暮れ、今も彷徨い続けている事を明かし、ウィルの髪に手を添え、掻き上げる。
マーヤはその仕草こそまさに、サラが自分に対しても行う仕草だと悟り、エミリーこそが母サラだと確信する。そこへサラがマーヤを迎えにやってくる。ウィルはエミリーがサラだと認める。その後、三人は動物園に行き、僅かばかりの家族としての時間を過ごす。マーヤは二人がよりを戻す事を期待するが、サラがウィルとの会話中に、ウィルの髪に手を添える仕草を抑えるのに気付き、関係の修復が不可能だと悟る。マーヤはウィルとの別れ際に感謝の意を示す。ウィルはマーヤこそがハッピーエンドそのものだと伝え、見送る。
その後、ウィルは判決書にサインし、一つの区切りを付ける。ウィルは長らく渡しそびれたままになっていたジェーン・エアを今度こそ渡すべく、エイプリルの勤め先であるアムネスティ・インターナショナルを訪ね、エイプリルと久しぶりの再会を果たす。二人は互いに離縁した事を明かす。ウィルがジェーン・エアを手渡すと、エイプリルは感涙する。しかし、ウィルが入手して以来、何年も渡せずに持ち続けていた事を明かすと、エイプリルは気分を害し、ウィルを拒絶する。ウィルはその場を立ち去る。
後日、ウィルはマーヤにその事を話す。マーヤはエミリー＝サラ、サマー＝ナターシャの二人が仮名にも関わらず、エイプリルだけが実名で登場している事に疑義を呈す。マーヤはウィルの本心を見抜き、幸せになって欲しいのだと説く。ウィルはマーヤに促され、一緒にエイプリルの自宅を訪ねる。エイプリルはウィルが突然現れ、しかも娘を同伴しているに困惑し、応対を躊躇う。マーヤはエイプリルが入れてくれる事を信じ、待ってみる様にウィルに促す。30秒数えて待った後、二人は諦めて帰ろうとする。その時、エイプリルがドアを開けて現れ、二人が口にしていた「話」について尋ねる。ウィルは、ジェーン・エアを持ち続けていた理由が、エイプリルとの唯一の絆だったからだと打ち明ける。エイプリルは二人を自宅へ招き入れ、ウィルと熱くキスを交わす。
